Wer benutzt sowas, wer hat da schon Erfahrungen? Welche app taugt und worauf sollte man achten?

IMHO: Vorsicht vor falschen Krypto-Versprechen

Wer ein kryptographisches Protokoll neu erfindet und die entsprechende Software dafür schreibt, muss eine sehr lange Liste von Dingen dabei berücksichtigen. Dabei reicht es nicht, Erfahrung im Programmieren zu besitzen. Man muss sich detailliert mit den Tücken der Kryptographie auseinandersetzen. Andernfalls sind gravierende Fehler kaum vermeidbar.
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Ein sicherer Messenger muss die Funktionsweise seines Protokolls und den Quellcode offenlegen. Klar ist aber auch: Der Quellcode alleine reicht nicht. Es muss auch gewährleistet sein, dass dieser von erfahrenen Kryptographen untersucht wurde und es muss nachvollziehbar sein, wie aus dem Quellcode das spätere Binärpaket erstellt wurde.
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Wo immer möglich, sollte man bei der Entwicklung von Kryptographie-Software auf Bewährtes setzen. Auch wenn TLS seine Tücken hat, gravierende Fehler wird man darin bei Verwendung der aktuellen Version wahrscheinlich nicht finden, Selbiges gilt für PGP und OTR. Wer neue Protokolle entwickeln will, sollte trotz allem nicht versuchen, Verschlüsselungsalgorithmen wie AES selber zu programmieren, es gibt genügend frei verwendbaren Code.